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Panorama Est
L'area in cui è situata Serra San Quirico ha rivestito una notevole importanza fin dall'antichità: si trova infatti in una posizione di controllo nel collegamento che il fiume Esino stabilisce tra la dorsale appenninica ed il mare Adriatico. Il ritrovamento di testimonianze relative alla frequentazione umana sin dall'età preistorica e l'individuazione di una capanna protovillanoviana e di tombe picene sembra testimoniare una certa continuità di vita, anche nell'età protostorica. L'esistenza di tombe galliche nella stessa area precedentemente occupata da sepolcri piceni dimostra la persistenza di vita nella zona e l'interesse per la stessa.
Panorama Ovest
Cesare Augusto, procedendo alla suddivisione del territorio dell'Italia in regioni, considera il fiume Esino come limite di confine tra la VI regio (abitata dagli Umbri) e la V regio (abitata dai Piceni) ed inserisce l'area in esame, che in tale periodo raggiunge probabilmente un certa prosperità, nella VI regio.
Nel periodo in cui l'Italia subisce le ripetute invasioni barbariche (V-VI secolo d.C.), si suppone che la Gola della Rossa sia stata utilizzata per la penetrazione nell'Umbria e nel Lazio. Tra il VI e l'VIII secolo d.C., Serra San Quirico rientra nell'ambito dei domìni bizantini e, durante l'età carolingia, fa parte della Marca Inferiore.
Panorama Sud
Nel X secolo l'intera zona viene interessata dal fenomeno del monachesimo, tanto è vero che San Romualdo, fondatore dell'Ordine Camaldolese, probabilmente attorno all'anno mille, fa costruire la Chiesa dei Santi Quirico e Giulitta.
Già nel secolo XI, Serra è consolidata in forma di castello fortificato con mura di difesa e con torri merlate, veri e propri bastioni, comunicanti tra loro mediante cunicoli e strade coperte (Copertelle). Di questo periodo dovrebbe essere il Cassero che anche oggi domina il paese e che venne dotato di una robusta torre nel 1360-74.
Serra si costituisce in libero Comune nel 1265, dopo aver visto comunque riconosciuta, con due "bolle" di Papa Innocenzo IV, la concessione di alcuni privilegi ed il godimento di una sostanziale indipendenza.
E' questo periodo medioevale che, in modo inconfutabile, segna, a livello urbanistico ed architettonico, il centro storico di Serra San Quirico il quale è giunto fino a noi ben conservato. Così anche l'edificio dell'ex chiesa di S. Maria del Mercato eretto in forme romaniche nel 1289 con un campanile caratterizzato da due piani di monofore ed uno di bifore, che risulta attualmente il più ben conservato della Vallesina.
E' ancora di questo periodo la torre municipale e gli edifici contigui, con gli archivi storici e notarili nei quali sono conservati manoscritti, pergamene e documenti dell'epoca.
Chiesa di S. Quirico
Durante gli anni che dal Medioevo volgono al Rinascimento, a Serra esistono numerose corporazioni delle Arti e dei Mestieri; tra queste citiamo quelle della lana, dei conciatori di pelli, degli speziali, dei fabbri, dei falegnami, ecc. L'importazione dall'Oriente cinese della scoperta della polvere pirica crea a Serra la corporazione dei "polverai" che si sviluppa a tal punto che tale attività si protrae fino al secolo scorso.
Nel secolo XIV Serra passa sotto il dominio della Chiesa; nel 1444 subisce un distruttivo bombardamento di artiglieria ad opera di Francesco Sforza.
Copertelle Ovest
Il 3 ottobre 1539 Serra San Quirico ebbe l'illustre visita di Papa Paolo III (Farnese) insieme a cardinali ed ambasciatori di importanti nazioni europee. Di tale visita pontificia esiste una particolareggiata narrazione nella "Chronica della Serra" ed una lapide in pietra posta nel corridoio d'ingresso del Palazzo Comunale, forse dettata dal poeta Annibal Caro, segretario della missione pontificia.
Al periodo rinascimentale può essere fatto risalire il portale della chiesa di S. Filippo e la prima sistemazione architettonica dell'annesso palazzo. E' questo un periodo di forte vivacità culturale, oltre che religiosa, testimoniata dall'esistenza di una cattedra di lettere greche i cui volumi sono ancora in parte custoditi nella biblioteca comunale.
Nel secolo XVII viene completato un altro complesso artistico di indubbio valore: la chiesa di S. Lucia, di stile barocco, con una navata dal soffitto dipinto nel 1694, stucchi dorati e numerosi dipinti i cui autori si ritiene siano Giovanni Romanelli, Pasqualino Rossi, Cavalier d'Arpino. La chiesa ospita uno dei più antichi organi della nostra regione.
Cassero
Nei primi anni del 1800, Serra segue le vicende napoleoniche e dal 1809 al 1815 entra a far parte del Regno d'Italia, per poi ritornare sotto il dominio dello Stato Pontificio fino al 1860.
Il 18 settembre 1841 ebbe l'onore della visita di Papa Gregorio XVI (Cappellari), proveniente da Loreto il quale, non avendo tempo di salire al Castello, si fermò nella chiesa di S. Maria di Loreto, accolto da numerosi festanti fedeli.
Centro Storico
La ventata rivoluzionaria del '48 riscuote a Serra San Quirico consensi e simpatie. Tra gli elementi della borgheria locale che ne furono protagonisti c'è Pietro Ventroni che insieme a Benvenuto Cavalieri e Bonaventura Stefanini furono i protagonisti e le vittime della successiva repressione papale. Il 15 novembre 1851 "caddero mozzi del capo" in Fabriano come ricorda una lapide posta a loro memoria.
Nell'anno 1865 transitò per Serra San Quirico il primo treno della linea ferroviaria Ancona-Roma, tra gente accorsa ad ammirare il progresso che avanzava.
Dopo l'unità d'Italia, Serra San Quirico partecipa con passione alle vicende storiche italiane con una spiccata preferenza per i movimenti anticlericali (repubblicani, anarchici, socialisti e comunisti) che nel comune traveranno molti e appassinati rappresentanti.
Non meraviglia quindi che Serra San Quirico abbia dato al movimento di liberazione un alto contributo di uomini organizzati in una specifica formazione:il Lupi di Serra.
Nel secondo dopoguerra, mentre il centro storico si caratterizza sempre più per le sue peculiarità architettoniche ed artistiche, lo sviluppo urbano, artigianale ed industriale trova spazio nella zona pianeggiante prossima alle sponde del fiume Esino, oggi chiamata Serra San Quirico Stazione.
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